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L'Olona a eu un rôle significatif dans l’histoire des hommes, en tant que liaison entre la Plaine du Pô et la zone des Alpes. Vers la fin de l’Empire Romain, la région de l'Olona a acquis encore plus d’importance, en se situant à l’intérieur du réseau de défense organisé par les Romains au sud des Alpes. Dans ce sens émergeait la position de Sibrium (Castelseprio), situé au centre d’un système de tours d’observation, que les Romains construisaient le long des « limes » pour les contrôler et transmettre les informations. L’époque communale, qui après de longues luttes a vu la destruction de Castelseprio et l'affirmation de la domination de Milan, a laissé des traces le long du cours de l'Olona, car on y construisit de nombreux châteaux. Grâce à le grande personnalité du cardinal Branda Castiglioni, nous pouvons enfin apprécier l’ensemble monumental exceptionnel de Castiglione Olona.